ทีมชาติตรินิแดดและโตเบโก ผ่านเข้าไปเล่นฟุตบอลโลกได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ในการแข่งขัน ฟุตบอลโลก 2006 ที่ประเทศเยอรมัน ภายใต้การคุมทีมของลีโอ บีนฮัคเคอร์ โค้ชชาวฮอลแลนด์ ที่ได้เรียกตัวผู้เล่นประสบการณ์สูงอย่างดไวต์ ยอร์ก และ รัสเซลล์ ลาตาปี ให้กลับมารับใช้ชาติอีกครั้ง และสามารถคว้าอันดับ 4 ในการแข่งขันรอบคัดเลือกโซนคอนคาแคฟ รอบสุดท้าย ได้สำเร็จ โดยต้องไปเล่นเพลย์ออฟ กับทีมชาติบาห์เรน จากทวีปเอเชีย เพื่อหาทีมสุดท้ายที่จะได้เข้าร่วมฟุตบอลโลก

ในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟนัดแรกที่สนามกีฬาเฮสลีย์ ครอว์ฟอร์ด ทั้งสองทีมเสมอกันไป 1-1 และในเกมส์นัดที่สองที่สนามกีฬาแห่งชาติบาห์เรน เมืองริฟฟา ทีมชาติตรินิแดดและโตเบโกสามารถบุกมาเอาชนะได้ 1-0 จากลูกโหม่งของ เดนิส ลอว์เรนซ์ นักเตะจากสโมสรเร็กซ์แฮม ถือเป็นประตูชัยที่พาตรินิแดดฯเข้าไปเล่นฟุตบอลโลกได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์

โดยในฟุตบอลโลก 2006 ที่ประเทศเยอรมัน ทีมชาติตรินิแดดและโตเบโก ถูกจัดให้อยู่ในกลุ่มบี ร่วมกับทีมชาติอังกฤษ,ทีมชาติสวีเดน และทีมชาติปารากวัย

วันที่ 10 มิถุนายน ปี 2006 ทีมชาติตรินิแดดและโตเบโก ลงแข่งขันในฟุตบอลโลกรอบสุดท้ายเป็นนัดแรก โดยเป็นเกมส์รอบแบ่งกลุ่มระหว่างทีมชาติตรินิแดดฯและทีมชาติสวีเดน ที่สนามเว็สท์ฟาเลินชตาดีอ็อน เมืองดอร์ทมุนท์ เกมนัดดังกล่าวจบลงด้วยผลเสมอ 0 - 0 โดย เอเวรี่ จอห์น กองหลังทีมชาติตรินิแดดและโตเบโก จากสโมสรนิว อิงแลนด์ เรฟโวลูชั่น โดนใบแดงในครึ่งหลัง

เกมส์ในรอบแบ่งกลุ่มอีก 2 นัดที่เหลือ ทีมชาติตรินิแดดฯ แข่งกับทีมชาติอังกฤษ ที่สนามแฟรงเกนชตาดิโยน เมืองเนือร์นแบร์ก โดยแพ้ 2-0 และพบกับทีมชาติปารากวัย ที่สนามฟริตซ์ วอลเตอร์ เมืองไคเซอร์สเลาเทิร์น และแพ้ปารากวัยไป 2 - 0 ตกรอบแบ่งกลุ่มในที่สุด